孙策作为三国时期江东霸业的奠基人，其英勇与谋略至今仍为人津津乐道。毫不夸张地说，东吴基业的稳固离不开孙策的浴血奋战，他的锋芒甚至盖过了父亲孙坚。帐下周瑜、张昭、鲁肃、吕蒙、张纮等文臣武将，皆对他誓死效忠，加上程普、黄盖、韩当、周泰、太史慈等十二虎臣，孙策若能逃脱刺杀之劫，东吴实力或将不可限量。
孙策能横扫江东，除了个人勇猛，也得益于对手的相对弱势。他曾试图染指徐州，却在陈登手下屡屡受挫。更重要的是，孙家亲戚在江东根基深厚：孙策母亲家族是江东大族，周瑜家亦是豪强；他的舅舅吴景时任丹阳太守，孙策投靠后不仅得到精兵，还被允许私自招募军队。《三国志》记载：“策舅吴景，时为丹杨太守，策乃载母徙曲阿，与吕范、孙河俱就景，因缘召募得数百人。”
孙策在江东的对手很少获得当地士族支持，而孙策凭借母族势力，并娶了江东士族乔家女儿，成功站稳了脚跟。不过，古人常说“得中原者得天下”，江南经济在三国时期尚属落后，即便孙策在世，向北扩张对战曹操、向西进击刘表，也绝非易事。这为其命运埋下了伏笔。
孙策之死最具争议的，莫过于他被刺客所伤而亡。郭嘉曾精准预见此事，其传记记载：“孙策转斗千里，尽有江东，闻太祖与袁绍相持于宫渡，将渡江北袭许。众闻皆惧，嘉料之曰：‘策新并江东，所诛皆英豪雄杰，能得人死力者也。然策轻而无备，虽有百万之觽，无异於独行中原也。若刺客伏起，一人之敌耳。以吾之观，必死於匹夫之手。’策临江未济，果为许贡客所杀。”
孙策之死对曹操而言无疑是天赐良机，因他一死，孙氏集团无力北上攻打曹操空虚后方。然而，历来有传言称是孙权策划了这次谋杀。从结果看，孙权无疑是最大受益者：孙策若在，孙权难有出头之日；即便孙策去世尚有子嗣，孙权却直接登临江东之主，并在后来大举迫害孙策后人。这些疑点，不禁让人猜测其中隐情。
值得注意的是，许贡的几位门客能提前预知孙策打猎地点，显然是有备而来。孙策的行踪在彼时极度保密，若无内应，刺客很难精准埋伏。当孙策与随从驱驰逐鹿时，他的坐骑过于矫健，导致“策驱驰逐鹿，所乘马精骏，从骑绝不能及”，这给了刺客可乘之机。更有意思的是，孙策在发现三人自称韩当部下时，曾机智反问：“当兵吾皆识之，未尝见汝等。”随后他先发制人，射杀一人，但自己也被对方射中脸颊：“馀二人怖急，便举弓射策，中颊。”
有人认为，若非孙权透露行踪，刺客难以得手。然而，孙权彼时年仅十余岁，在军中毫无威望与势力，他如何能操控如此复杂的暗杀？江东初定，孙氏以安徽籍班底为主，与江东本土势力相互角力，孙权自身立足未稳，若行此险棋，稍有不慎便满盘皆输。因此，从逻辑上看，孙权暗算兄长的可能性并不高。
个人认为，刺客所伤可能并非致命伤，真正导致孙策死亡的因素，或许是当时医疗条件的极度落后。彼无青霉素可用，南方炎热湿润的环境容易引发伤口感染，周瑜、鲁肃、吕蒙等东吴名将皆寿命不长，与此不无关系。孙策的伤势若放在如今，或可轻松治愈，但在三国时期，细菌滋生、缺乏抗菌药物，伤情恶化在所难免。
此外，孙策对弟弟孙权是极为信任的。他在临终前嘱咐张昭等人：“中国方乱，夫以吴、越之众，三江之固，足以观成败。公等善相吾弟！”随后将印绶交给孙权。孙权的执政方略与孙策截然不同：孙策对江南士族多以杀伐为主，缺乏拉拢；孙权则恩威并施，懂得妥协与平衡。正是这种策略，让东吴得以长治久安。许多历史上的成功，其实都离不开适度的妥协。
