李善长作为明朝开国元勋，其地位甚至超越徐达，成为朱元璋麾下最受信赖的谋士之一。这位传奇人物的兴衰故事，至今仍让人津津乐道。
据《明史·李善长传》记载，朱元璋曾高度评价李善长：“朕起自草莽间，提三尺剑，率众数千，在群雄的夹缝中奋斗。此时李善长来谒军门，倾心协谋，一齐渡过大江，定居南京。一二年间，练兵数十万，东征西伐，善长留守国中，转运粮储，供给器械，从未缺乏。又治理后方，和睦军民，使上下相安。这是上天将此人授朕。他的功劳，朕独知之，其他人未必尽知。当年萧何有馈晌之功，千载之下，人人传颂，与善长相比，萧何未必过也。”
李善长，字百室，安徽人。在朱元璋平定安徽滁州期间，他果断投靠，凭借聪明才智迅速成为朱元璋的亲信。在朱元璋打天下的过程中，李善长主要负责后方工作，包括驻守根据地、征调粮草物资、进行人事考察和安抚百姓。这些后勤任务让他被朱元璋比作汉朝萧何，甚至赞其更胜一筹。
多年间，李善长跟随朱元璋南征北战，多次出谋划策，建下不少奇功。朱元璋称帝后，李善长被封为光禄大夫、左柱国、太师、中书左丞相等要职，成为百官之首，位极人臣。他不仅位列“开国六公”之首，还获得免死丹书铁券，甚至与朱元璋结为亲家——朱元璋将长女临安公主下嫁李善长之子李祺。
因此，李善长成为皇亲国戚后，风光无限，朝中无人可及，令人羡慕不已。
但凡事讲究物极必反。李善长位极人臣，树大招风，想保住身家性命，必须远离朝廷风波。作为聪明人，他早明白这一点，洪武四年就以身体不好为由主动申请退休。然而，他没想到，退休避祸也难逃被清理的命运。
李善长被朱元璋下令清理时，已76岁，手中并无实质权力。究竟是什么原因让朱元璋不顾旧情，对一个威胁不大的人狠下重手？
据《明史·李善长传》记载：“善长外宽和，内多忮刻。参议李饮冰、杨希圣稍侵善长权，即按其罪奏黜之。贵富极，意稍骄，帝始微厌之，四年，以疾致仕。后坐惟庸党死。”这段话记载了李善长的罪名：外表宽厚平和，内里刚愎自用、待人刻薄。李饮冰、杨希圣稍冒犯其权威，他便追究罪责、贬官处理。权势地位达顶点后，他变得傲慢，朱元璋也开始暗暗生厌。
洪武四年，李善长因病退职还家。后来，他被认定是胡惟庸同伙，遭受处死命运。但史书记载未必完全正确，受权势影响，其中或有隐情。
洪武二十三年，76岁的李善长被揪出清算旧账。距胡惟庸谋反案已过去十年，按理案早过时，但李善长被举报曾参与谋逆。朱元璋发怒宣布：李善长身为朝廷重臣和皇亲国戚，知人谋反而报，实属大逆不道。当时有星变，需诛杀大臣应灾，李善长便成应灾大臣。他自知只有一死解脱，不久在家中自缢而亡。
除李善长本人外，其妻、女、弟、侄四家人，共70余人全被株连至死。唯一幸存的是已娶朱元璋女儿、为当朝驸马的李祺。尽管被赐恩免死，却落得发配命运。李祺两个儿子因是朱元璋外孙，才未受牵连。就这样，这位曾被誉为比萧何更胜一筹的股肱之臣，落得几乎举族被灭的下场。
第二年，虞部郎中王国用上呈《论韩国公冤事状》，公然为李善长叫屈。文中大意说：李善长与朱元璋齐心协力、一起出生入死，生前封公、位极人臣。若他图谋不轨造反可说，但助胡惟庸造反，实属荒谬。王国用冒死劝谏朱元璋：“李善长功勋卓著，在审案不明情况下，借口杀大臣以应天象而论罪，只怕满朝文武寒心。只求陛下以此为戒，不行杀戮。”不知出于何种心理，朱元璋看到《冤事状》后竟未发怒，这也默认了李善长之罪莫须有。
李善长被杀，表面是受胡惟庸谋反案牵连，但真正原因是：作为中书省首相信相的代表人物，杀他只为彻底断绝人们对丞相之职的幻想。这需从明朝初建时的朝廷体制说起。明朝初建时，因随元制，沿用许多元帝国制度。朱元璋为此事特意找刘伯温谈话，目的是改革朝廷制度。
改革核心围绕四个朝廷官职：最高行政机构中书省的左丞相、右丞相及左右平章政事。左右平章政事当时无多大权力，大权掌握在左右丞相手中。左丞相是李善长，右丞相是徐达。若徐达在朝，两位丞相可互相牵制。但明帝国前期有诸多战事未结，右丞相徐达长期在前线带兵，不在朝中。如此，朝中大权落在李善长一人身上。因此，朱元璋费尽心机，不惜以胡惟庸案牵连李善长，目的只有一个：废除中书省。
一旦中书省废除，丞相职位就不存在了。按理，官员退休回家不会威胁皇权，但李善长不同。他以谋略著称，告官回家被认为是一时韬晦之计。即使他从朝堂消失，其影响仍一目了然。因此，李善长只能落不得善终的结局。
在《明史》叙述朱元璋和李善长关系演变时，使用了“帝始稍厌之”、“帝衔之”、“帝怒”等句子。可见，很早之时，在李善长表面还十分风光时，朱元璋的杀机就已开始。朱元璋没急于杀李善长，不过是出于人之常情——毕竟当年李善长曾与他患难与共，立下种种功劳和苦劳。加上现实考量，轻易杀了开国第一文臣和第一宰相，难免牵一发而动全身。
