1943年9月，盟军成功登陆意大利，标志着欧洲战场的南线开辟。在盟军总司令哈罗德·亚历山大的指挥下，两支大军以意大利中部的亚平宁山脉为界，分东西两路向北推进，剑指罗马。西线由马克·克拉克中将率领的美军第5军团，从新占领的那不勒斯基地出发；东线则由伯纳德·蒙哥马利爵士指挥的英军第8军团，沿亚得里亚海岸北上。
盟军的北进之路异常艰难。西线的美军第5军团不仅面临崎岖的地形和恶劣的天气，更遭遇了德军经验丰富的层层阻击。德军采取弹性防御策略，在一系列预设阵地进行顽强抵抗，给盟军造成最大伤亡后便有序后撤，其核心目的是争取时间，在罗马以南构筑一条坚固的“冬季防线”。战前乐观估计罗马将于1943年10月陷落的计划，就此化为泡影。
尽管东线的英军第8军团一度突破了部分冬季防线并攻占奥托纳，但1943年底的暴风雪使所有军事行动陷入停滞。恶劣天气使得近距离空中支援无法实施，复杂的地形也让地面推进寸步难行。东线经由5号公路进军罗马的路线被彻底封死，盟军的目光被迫聚焦于西线。
从西线通往罗马，主要依赖两条古道：7号公路（古阿皮亚大道）与6号公路。7号公路沿海岸线北上，但其途经的蓬蒂内沼泽地区已被德军故意淹没，形成天然屏障。因此，横跨利里河谷的6号公路成为唯一可行的选择。而卡西诺镇及其背后高耸的卡西诺山，正是扼守这条通道南大门的锁钥。
卡西诺山的地理位置极具战略价值。山顶的卡西诺修道院（本笃会修道院）始建于公元6世纪，是欧洲重要的宗教与文化古迹。从山峰俯瞰，整个利里河谷与湍急的拉皮多河尽收眼底。德军充分利用了这一地形，将卡西诺山建设为“古斯塔夫防线”的核心枢纽。这条由阿尔贝特·凯塞林元帅精心打造的防线横贯意大利中部，以卡西诺山为支点，构成了阻挡盟军北上的铜墙铁壁。
盟军若想沿6号公路进军罗马，必须突破拉皮多河，并夺取卡西诺山地。然而，德军不仅加固了山地防御工事，还通过改道河水使河谷泛滥，极大增加了盟军渡河与进攻的难度。卡西诺山因此成为双方必争的焦点，一场围绕山峰与修道院的惨烈攻防战已不可避免。
鉴于卡西诺修道院巨大的历史与宗教意义，德军指挥官凯塞林元帅在1943年12月曾明确下令，不得将修道院纳入德军防御体系，并有意将这一决定告知了盟军，以期避免对其破坏。
然而，战场形势错综复杂。盟军侦察机多次报告发现德军在修道院区域活动。尽管可能未有成建制部队驻扎其中，但其绝佳的观测位置，使其成为德军理想的炮兵观察点。对盟军而言，无论德军是否正式占领，修道院居高临下的存在本身，就对进攻部队构成了巨大且真实的威胁。军事上的“必要性”与保护文化遗产的“道义性”产生了激烈冲突。最终，盟军高层基于军事判断，做出了一个极具争议的决定，这也为卡西诺战役增添了一层悲剧色彩。
卡西诺战役的起因，深刻反映了意大利战役的复杂性：它不仅是军事力量的对抗，也是自然天险、防御工事、后勤补给与道德抉择的多重考验。这场战役远非一次简单的山地攻坚，而是成为了二战欧洲战场上最艰难、最血腥的战役之一，其过程和结果对后续意大利战局乃至整个战争进程都产生了深远影响。
