当柳庆远踏入萧衍的雍州刺史府时，历史的齿轮已经开始悄然转动。作为雍州别驾从事史，他不仅处理日常政务，更以敏锐的政治嗅觉洞察时局。在南齐末年朝政混乱、各地势力暗流涌动之际，柳庆远观察到萧衍身上独特的领袖气质与军事才能，认定这位地方长官将是结束乱世的关键人物。他每日与萧衍探讨时政，分析各方势力消长，逐渐成为萧衍最信赖的智囊之一。
永元年间，南齐朝廷内部斗争白热化，萧宝卷的暴政使得民怨沸腾。柳庆远在此时做出了关键判断——天下大乱已不可避免，而萧衍正是能够安定社稷的不二人选。他不仅自己全力效忠，更积极联络各方人才加入萧衍阵营。在萧衍尚未公开起兵时，柳庆远已开始秘密筹划，与其他幕僚共同制定了详细的战略蓝图，包括兵力部署、粮草调配和舆论准备，为后来的军事行动奠定了坚实基础。
永元二年冬，萧衍正式起兵东征。柳庆远随军参谋，他的帐篷常常彻夜灯火通明。在沔城之战中，他提出“先固根本，再图进取”的策略，建议萧衍先稳固雍州根据地；在进军建康途中，他又设计分兵合击的战术，有效分散了朝廷军队的防御力量。史书记载，萧衍巡视军营时，见柳庆远所部“器械精良，部伍严整”，感叹道：“若诸将皆如柳卿，何忧天下不定！”这种严谨的治军风格成为梁军战斗力的重要保障。
攻克建康后，柳庆远的角色发生了微妙变化。他被任命为侍中兼前军将军，同时管辖淮陵、齐昌二郡，成为少数同时掌握中枢机要和地方实权的人物。建康宫城夜间失火事件最能体现萧衍对他的信任——当众人惊慌失措时，萧衍第一反应是询问柳庆远所在，并将所有宫门钥匙托付于他。这种超越君臣的信任关系，在历代开国过程中都属罕见。柳庆远在处理政务时也展现出独特才能，他主张“乱后宜宽”，在战后重建中推行缓和政策，迅速稳定了新占领区的秩序。
中兴二年是权力交接的关键年份。二月萧衍建霸府，柳庆远出任太尉从事中郎；四月萧衍受禅称帝，他随即晋升为散骑常侍、右卫将军，封重安县侯。在这个过程中，柳庆远参与了禅让礼仪制定、官制改革、旧朝人员安置等核心事务。尤其值得注意的是，当母亲去世时，他坚持按礼制辞官守孝，即便萧衍下诏夺情起复也固辞不受，这种恪守礼法的态度进一步赢得了朝野敬重。天监二年转任中领军时，他的封邑改至云杜县，这不仅是地理调整，更象征着他在新朝权力体系中地位的进一步巩固。
除了军事谋划，柳庆远在制度建设上的影响往往被后世低估。梁朝初期实行的“刺史领兵”制度改革中，能看到他早年在雍州辅政经验的影子；中央禁军系统的重组，也借鉴了他担任中领军时的整顿方案。这些制度安排保证了梁武帝在位前期的政局稳定，为“天监之治”创造了条件。尽管史书对其晚年记载不详，但通过萧衍持续的重用可以看出，这位开国谋主的影响贯穿了梁朝早期政治生活的多个层面。
